接着明辽东总镇副总兵就带领着手下兵马，向前冲去，一直冲到了平壤府东北方向的内城七星门时，雨已经停了，但天色还是很暗，守门士兵没料到还有敌人攻来，顿时就慌了手脚。

随着明辽东总镇副总兵的一声令下，辽东骑兵们迅速向七星门冲去，幕府倭寇军队还没来得及关闭城门就被明军给冲了进来，守门的一位幕府将领当场就被明辽东总镇副总兵一刀砍下脑袋。

就这样幕府倭寇军队丢下几十个首级，后退到了城内，而明军们则一拥而入开始陆续驾云梯攻城。

无奈未果再加上天色已晚，只得稍作休息安营扎寨。

子时，明军阵营里突然一阵炮响，攻城开始了，明军分为五哨阵，每哨用李氏朝鲜军一百人做向导，沿途不加搜索，由明辽东总镇副总兵冲锋在前，从七星门攻入平壤府大城门，直至大同馆前。

明定辽中卫游击将军史儒，则身先士卒与明定辽前卫千总马世隆、明定辽左卫千户张国忠，挥刀舞剑斩关而入，手刃幕府倭寇军队十余人。

但是城内的道路狭窄，又蜿蜒曲折，故此明军只能以骑兵为主，使得机动性大为减弱。

虽然幕府倭寇军队遭此突袭，已经一片慌乱了，但很快就平静了下来，迅速扼住险要关隘，安土桃山幕府治部大录松浦镇信，也顾不上披穿甲胄了，当即就跟明军开始接战，结果脖子被射中了一箭。

其子安土桃山幕府志摩守松浦久信，率领数百铁骑左右奋战，而安土桃山幕府军监兼福知山城主小野木重胜，则组织了一支七百人的火绳枪队向明军齐射，顷刻之间弹丸如雨下。

随后幕府倭寇军队纷纷披挂上了，各种兽皮、鸡尾，又戴上鬼头狮面的头盔，像来自地狱恶魔一样，令人悚然可怖。

再加上时值拂晓五更初，大雨淋淋，远近一片大雾模糊，弥漫在四周让明军战马惊蹄不前，多为幕府倭寇 铁炮队铳手所射杀。

明定辽中卫游击将军攀登云梯攻上城墙，在高处射箭，被幕府倭寇士兵发现，看他身穿的是〈青纻丝绦穿齐腰甲〉头顶凤翅盔插三角旗，让敌军怀疑他是统将？便纷纷朝他开铳。

很快明定辽中卫游击将军史儒，就中弹坠城落地身亡！成为抗倭援朝战争中第一个牺牲的大明将领。

其次明辽东总镇左参将戴朝弁、明定辽左卫千户张国忠，也被幕府倭寇军队射杀。

同时安土桃山幕府第一军左副将小西行长，还下令反攻，让本部军队倾巢而出，数量远远多于明军。

这使得倍受压力的明辽东总镇副总兵祖承训、明定辽前卫千总马世隆，等明将急忙撤出平壤府城楼，但明定辽前卫千总由于兵力太少被围攻身受重伤，坠马而死。

期间大雨倾盆连绵不断，道路一片泥泞，明军们慌不择路，有的掉下悬崖，有的陷入泥潭无法脱身，均被幕府倭寇军队斩杀。

由此明军大败，一夜溃退二百余里，狼狈撤到平安西道安州郡城外，此战明军精锐尽失，阵亡三四百人。

让明辽东总镇副总兵气不打一处来，急忙勒住马绳，叫来李氏朝鲜通事（翻译官）朴义俭，对着他说道“本镇今日多杀贼矣，但不幸让史游击阵亡！天时不利，大雨泥泞，不能歼贼，当添兵更进耳，语汝宰相无动，浮桥亦不可撤。”

语毕明辽东总镇副总兵就率部渡过清川江与大定江，驻扎在控江亭。

由于大雨连续下了两天，明军露宿于荒原野外，衣甲战袍尽被雨水淋湿，苦不堪言，纷纷埋怨明辽东总镇副总兵贪功轻敌冒进。

不过明辽东总镇副总兵遭此惨败，自己也悔恨不已，只好引军撤回大明帝国辽东都指挥使司待命。

败讯很快就传至李氏朝鲜宣祖昭敬郡王河城大君李昖，口中，让避难的李氏朝鲜君臣们上下震惊，赶紧派遣李氏朝鲜兵