未知孰是，民有倒悬之厄，鄙州论议，从仁政所在，不为忽袁公私明将军也。”可见赵云是个很有抱负的人，并助公孙瓒大破黄巾军，后又助公孙瓒大破袁绍。后来刘备来到公孙瓒处，刘备对赵云礼遇殊厚。公孙瓒亡后，建安五年（200），刘备在袁绍处，与赵云再次相遇，史载刘备与他“同床共眠”，恩宠有加，赵云从此追随刘备。当阳长板坡一战，使赵云的功绩如日中天。此役，曹操派精锐虎豹骑一天追击三百里，将刘备杀的一败涂地，率左右几十骑一路奔逃，妻妾独子均抛之不顾。赵云于乱军之中救出后主刘禅和甘夫人，之后刘备任命赵云为牙门将军（军中低级将领）。

《三国演义》中说赵云在长坂坡于曹军之中杀了个七进七出，枪挑54员曹军将领，那是罗贯中为美化赵云而编撰的，所以赵云在天之灵应该非常感谢罗贯中。

建安十四年（209），刘备应刘璋之邀入蜀，赵云随诸葛亮、关羽等留守荆州，赵云为留营司马。刘备入蜀期间，孙夫人为所欲为，其随从多有不法行为。刘备得知后，认为赵云执法严正，处事慎重，特命赵云掌管内事。孙权听说刘备入蜀，趁机派舟船接孙夫人回去，并让她带刘禅一起回吴，赵云和张飞拦江救回后主刘禅。这就是著名的“赵云截江夺阿斗”。建安十七年（212），赵云入蜀应是第一次独立率军打仗，平定了江阳、犍为二郡，当时犍为是西蜀大郡，与蜀郡、广汉郡并称蜀中三大郡。赵云出兵早，张飞后出兵却先到成都，为此刘备、诸葛亮很看重张飞的先到。刘备自称汉中王时，任命关羽为前将军，假节钺，镇守荆州。张飞为右将军，假节，领巴西太守。马超为左将军，假节。黄忠为后将军。任命牙门将军魏延为镇远将军，领汉中太守，镇汉川。同是牙门将军的赵云为到翊军将军（为杂牌将军），仅统领御林军而已。

建安二十三年（219），刘备攻汉中，却据险不战。赵云跟随黄忠出战。黄忠发现曹军运送军粮至北山下，提议去截曹军粮，因黄忠过了约定的时间未回，赵云料黄忠中了埋伏，便带了数十骑去寻找，遇到了曹军大部队，赵云勇猛冲杀，机智退敌，反造成曹军较大的伤亡，刘备赞道：“子龙一身都是胆也。”军中号赵云为“虎威将军”。此役使刘备从被动变为主动，开始向曹操发起进攻，致使曹操最后丢失了汉中。建兴元年（223），刘禅继位，赵云为中护军，征南将军迁镇东将军，封永昌侯，守永安防东吴。建兴六年（228），诸葛亮出兵北伐，令赵云、邓芝为疑军，占据箕谷，魏大将曹真率大军反击，诸葛亮令赵云邓芝阻挡，自己率主力攻祁山。赵云邓芝兵虽少，但仍牵制曹真大军不得西顾。因街亭失守，主力败退，曹真也全力进攻，为此赵云亲自断后，又烧栈道阻曹军追击，因此人员和军需损失都不大。诸葛亮闻之惊讶道：“街亭退兵，我军大乱，而箕谷退兵，编制整齐如同出兵之时，此乃何故？”邓芝详细汇报了赵云如何亲自断后，如何阻挡曹军，如何烧毁栈道等等，保全了军需不失，人员不乱，编制整齐。当时赵云军中运回很多绢布，诸葛亮令赏给赵云及手下将士。赵云道：“我军失利，为何还要奖赏呢？请入府库，待入冬前给将士做冬衣。”诸葛亮大为称赞。

刘备死后，五虎上将仅剩赵云，诸葛亮北伐并没把赵云作为独当一面的大将。历史上的刘备识人、知人、用人，远胜诸葛亮，其水平可与曹操相提并论，即使非常信任赵云，但也没委以重任，可见赵云才能有限，难当大任。建兴七年（229），赵云逝世，刘禅于景耀四年（261）三月，追谥赵云为顺平侯。

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